Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.
бензол |
Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют
| | | ||
фенил | бензил | 4-толил |
В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.
Соединение | Формула | Изомеры |
---|---|---|
бензол | | нет |
метилбензол (толуол) | | нет |
диметилбензол (ксилол) | | 1,2-диметилбензол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол) |
триметилбензол | | 1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол |
Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.
В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:
| | | ||
нафталин | антрацен | фенантрен |
В полициклических аренах, связанных простой связью С–С, число циклов указывается префиксами би-, тер-, квартер-, квинква-, сексви- и т. д.:
| |
бифенил | 1,4-трифенил |
| |
1,3-трифенил | 1,2-трифенил |